ким путем из эвгенола.
Компонент эфирного мускатного масла.

5. Моноэтиловый простой эфир пирокатехина (гваэтол), содержится в
древесном масле шведской сосны. Едкий, бесцветные кристаллы с ароматным
запахом.

 

Г. Пероксиды спиртов, простых эфиров и кетонов

 

Соединения RO-OH и RO-OR ряда, в которых "R" является
органическим радикалом.

Примерами являются этилгидропероксид и диэтилпероксид.

В данную товарную позицию также включаются пероксиды кетонов
(определенного или неопределенного химического состава), например, пероксид
циклогексанона (1-гидропероксициклогексил 1-гидроксидициклогексил пероксид).

В данную товарную позицию включаются также галогенированные,
сульфированные, нитрованные или нитрозированные производные простых эфиров,
эфироспиртов, эфирофенолов, эфироспиртофенолов, пероксидов спиртов, пероксидов
простых эфиров или пероксидов кетонов и сложные производные (например,
нитросульфированные, сульфогалогенированные, нитрогалогенированные и
нитросульфогалогенированные производные).

 

2910    Эпоксиды,   эпоксиспирты,  
эпоксифенолы  и   эпоксиэфиры,

        содержащие   в   структуре     трехчленное  кольцо,  и  их

        галогенированные,    
сульфированные,   
нитрованные   или

        нитрозированные производные:

        2910 10 - оксиран (этиленоксид)

        2910 20 - метилоксиран (пропиленоксид)

        2910 30 - 1-хлор-2,3-эпоксипропан (эпихлоргидрин)

        2910 90 - прочие

 

Если одна молекула воды удаляется из органических соединений
(диолов, гликолей), имеющих две гидроксильных группы в молекуле, то образуются
устойчивые внутренние простые эфиры.

Так, этиленгликоль минус одна молекула воды получается оксиран
(этиленоксид, или эпоксиэтан):

 

      CH2 ---------- CH2

           \       /

            \     /

             \   /

               O

 

Эпоксид, полученный из пропиленгликоля (то есть этиленгликоля, в
котором один атом водорода замещен метильным радикалом (-СН3)), известен как
метилоксиран (1,2-эпоксипропан, или пропиленоксид):

 

      CH3.CH ---------- CH2

              \       /

               \     /

                \   /

                  O

 

Эпоксид, полученный из этиленгликоля, в котором один атом
водорода замещен фенильным радикалом (-C6H5), известен как оксид стирола (альфа
- бета - эпоксиэтилбензол):

 

      C6H5.CH ---------- CH2

               \       /

                \     /

                 \   /

                   O

 

В данную товарную позицию включаются только соединения с
трехчленными эпоксикольцами, например:

1. Оксиран (этиленоксид). При комнатной температуре - бесцветный
газ; при температуре ниже 12 град. С - жидкость. Получают каталитическим
окислением этилена, получаемого из газов крекинга. Инсектицид и фунгицид;
широко используется для консервирования фруктов и других пищевых продуктов. Также
применяется в органическом синтезе, при производстве пластификаторов и
поверхностно - активных веществ.

2. Метилоксиран (пропиленоксид). Бесцветная жидкость с запахом,
похожим на запах эфира; используется в качестве растворителя нитрата целлюлозы,
ацетата целлюлозы, камедей и смол и в качестве инсектицида; также применяется в
органическом синтезе (пластификаторы и поверхностно - активные вещества и др.).

3. Оксид стирола.

В данную товарную позицию также включаются:

А. Эпоксиспирты, эпоксифенолы и простые эпоксиэфиры. В дополнение
к эпоксидной группе они содержат спиртовую, фенольную и эфирную функциональные
группы соответственно.

Б. Галогенированные, сульфированные, нитрованные или
нитрозированные производные эпоксидов и любые сочетания этих производных (например,
нитросульфированные, сульфогалогенированные, нитрогалогенированные и
нитросульфогалогенированные производные).

Эти галогенированные производные включают 1-хлор-2,3-эпоксипропан
(эпихлоргидрин), очень летучую, нестабильную жидкость.

В данную товарную позицию не включаются эпоксиды с
четырехчленными кольцами (товарная позиция 2932).

 

2911    Ацетали и полуацетали, содержащие или не
содержащие другую

        кислородсодержащую   
функциональную      группу,   и  
их

        галогенированные,    
сульфированные,   
нитрованные   или

        нитрозированные производные

 

А. Ацетали и полуацетали

 

Ацетали могут рассматриваться как простые диэфиры (обычно
гипотетических) гидратов альдегидов и кетонов.

Полуацетали представляют собой простые моноэфиры, в которых атом
углерода, смежный с атомом кислорода эфира, также несет гидроксильную группу.

"Ацетали и полуацетали с другой кислородсодержащей
функциональной группой" являются ацеталями и полуацеталями, содержащими
одну или более кислородсодержащих функциональных групп (например, спиртовую
группу), на которые дается ссылка в предыдущих товарных позициях данной группы.

1. Метилаль (СН2(ОСН3)2). Простой диметиловый эфир
гипотетического гидрата формальдегида. Бесцветная жидкость с запахом, похожим
на запах эфира; используется в качестве растворителя, в качестве
анестезирующего средства и в органическом синтезе.

2. Диметилацеталь (СН3-СН-(ОСН3)2). Простой диметиловый эфир
гипотетического гидрата ацетальдегида; используется в качестве анестезирующего
средства.

3. Диэтилацеталь (CH3-CH-(ОС2H5)2). Также является производным
гипотетического гидрата ацетальдегида. Бесцветная жидкость с приятным запахом,
похожим на запах эфира; используется в качестве растворителя и как
анестезирующее средство.

В данную товарную позицию не включаются поливинилацетали
(товарная позиция 3905).

 

Б. Галогенированные, сульфированные,

нитрованные или нитрозированные производные

ацеталей и полуацеталей

 

Эти производные являются соединениями, получаемыми путем полного
или частичного замещения одного или более атомов водорода в ацетале галогенами
(например, алкоголят хлораля, хлорпропилацеталь), сульфогруппами (-SО3Н),
нитрогруппами (-NO2) или нитрозогруппами (-NO).

В данную товарную позицию включаются также любые сочетания этих
производных (например, нитрогалогенированные, нитросульфированные,
сульфогалогенированные и нитросульфогалогенированные производные).

 

Подгруппа V

 

Соединения с альдегидной функциональной группой

 

2912    Альдегиды,     содержащие    или   не  
содержащие  другую

        кислородсодержащую   
функциональную     группу;  полимеры

        альдегидов циклические; параформальдегид:

                -
альдегиды   ациклические,  не 
содержащие другую

                  кислородсодержащую функциональную группу:

        2912 11 - - метаналь (формальдегид)

        2912 12 - - этаналь (ацетальдегид)

        2912 13 - - бутаналь  
(масляный   альдегид,    нормальный

                    изомер)

        2912 19 - - прочие

                - альдегиды 
циклические,   не   содержащие другую

                  кислородсодержащую функциональную группу:

        2912 21 - - бензальдегид

        2912 29 - - прочие

        2912 30 - альдегидоспирты

                - альдегиды 
простых  эфиров,   альдегидофенолы  и

                  альдегиды, содержащие другую  кислородсодержащую

                  функциональную группу:

        2912 41 - - ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид)

        2912 42 - - этилванилин (3-этокси-4-гидроксибензальдегид)

        2912 49 - - прочие

        2912 50 - полимеры альдегидев циклические

        2912 60 - параформальдегид

 

Эти соединения образуются при окислении первичных спиртов; они
содержат характеристическую группу:

 

                     H

                   /

                - С

                   \\

                     O

 

Соединения представляют собой обычно бесцветные жидкости с
сильным резким запахом; многие ароматические альдегиды легко окисляются на
воздухе, превращаясь в кислоты.

Термин "альдегиды с другой кислородсодержащей функциональной
группой" означает альдегиды, которые содержат также одну или более
кислородсодержащих функциональных групп, которые упоминались в предыдущих
подгруппах (спиртовую, фенольную, простую эфирную и т.п. функциональные
группы).

 

А. Альдегиды

 

I. Насыщенные ациклические альдегиды.

1. Метаналь (формальдегид) (Н-СНО). Получают каталитическим
окислением метанола. Бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворим в воде.
Его водные растворы с концентрацией около 40%, известные как формалин или
формол, представляют собой бесцветные жидкости с резким и удушающим запахом.
Эти растворы могут содержать метанол в качестве стабилизатора.

Метаналь имеет много областей применения: в органическом синтезе
(красители, взрывчатые вещества, фармацевтические препараты, синтетические
дубильные вещества, пластмассы и т.п.), в качестве антисептического средства,
дезодоранта и восстановителя.

2. Этаналь (ацетальдегид) (СН3-СНО). Получают окислением этанола
или из ацетилена. Подвижная бесцветная жидкость с острым, фруктовым запахом;
едкая; очень летучая, воспламеняющаяся; смешивается с водой, спиртом и простым
эфиром. Используется в органическом синтезе для получения пластмасс, лаков или
в медицине в качестве антисептического средства.

3. Бутаналь (масляный альдегид, нормальный изомер)
(СН3-СН2-СН2-СНО). Бесцветная жидкость, смешиваемая с водой, спиртом и простым
эфиром; используется для получения пластмасс, духов и ускорителей вулканизации
каучука.

4. Гептаналь (гептиловый альдегид, энантовый альдегид)
(CH3-(CH2)5-CHO). Получают при перегонке касторового масла; бесцветная жидкость
с резким запахом.

5. Октаналь (каприловый альдегид) (С8Н16О); нонаналь
(пеларгональдегид) (C9H18O); деканаль (каприновый альдегид) (С10Н20О);
ундеканаль (ундециловый альдегид) (C11Н22O); додеканаль (лауриновый альдегид)
(C12H24О) и т.п. Эти соединения используются в качестве сырья в парфюмерной
промышленности.

II. Ненасыщенные ациклические альдегиды.

1. Пропеналь (акриловый альдегид, акральдегид, акролеин)
(СН2=СН-СНО). Образуется при сжигании жиров; жидкость с характерным горьким и
раздражающим запахом; используется в органическом синтезе.

2. 2-Бутеналь (кротоновый альдегид) (СН3-СН=СН-СНО). Содержится в
продуктах первой перегонки сырого спирта; бесцветная жидкость с резким запахом.

3. Цитраль. Жидкость с приятным запахом, содержится в эфирном
масле мандарина, цитрона, лимонов и особенно в лемонграссовом масле.

4. Цитронеллальдегид. Содержится в масле плодов цитрона.

III. Циклоалкановые, циклоалкеновые и циклотерпеновые альдегиды.

1. Фелландраль или тетрагидрокуминальдегид. Содержится в
фенхелевом и эвкалиптовом маслах.

2. Циклоцитрали А и В. Получены из цитраля.

3. Перилловый альдегид. Содержится в эфирных маслах Perilla
mankinensis.

4. Сафраналь.

IV. Ароматические альдегиды.

1. Бензальдегид (C6H5-CHO). Сильно преломляющая бесцветная
жидкость с характерным запахом горького миндаля; используется в органическом
синтезе, медицине и т.п.

2. Коричный альдегид (С6Н5-СН=СН-СНО). Маслянистая желтоватая
жидкость с сильным запахом корицы; используется в парфюмерии.

3. альфа - Амилкоричный альдегид.

4. 3-п-Куменил-2-метилпропиональдегид.

5. Фенилацетальдегид (C6H5-CH2-CHO). Жидкость с ярко выраженным
запахом гиацинтов; используется в парфюмерии.

 

Б. Альдегидоспирты

 

Это соединения, которые содержат как альдегидную функциональную
группу, так и спиртовую функциональную группу.

1. Альдоль (СН3-СН(ОН)-СН2-СНО). Получается при альдольной
конденсации ацетальдегида; бесцветная жидкость, которая в спокойном состоянии
полимеризуется в кристаллическую массу (паральдоль). Используется в
органическом синтезе, для производства пластмасс, при флотации руд.

2. Гидроксицитронеллальдегид (С10Н20О2). Бесцветная слегка
сиропообразная жидкость с ярко выраженным запахом ландыша; используется в
качестве фиксатора в парфюмерии.

3. Гликольальдегид (СН2(ОН)-СНО). Кристаллизуется, образуя
бесцветные кристаллы.

 

В. Альдегиды простых эфиров, альдегидофенолы

и альдегиды, содержащие другую кислородсодержащую

функциональную группу

 

Альдегиды простых эфиров представляют собой простые эфиры,
содержащие также альдегидную группу (-СНО).

Альдегидофенолы являются соединениями, которые содержат как
фенольную гидроксильную группу (С6Н5ОН), так и альдегидную группу (-СНО).

Наиболее важными альдегидофенолами и альдегидами простых эфиров
являются:

1. Ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид). Метиловый эфир
3,4-дигидроксибензальдегида (протокатехальдегид); содержится в ванили.
Блестящие игольчатые кристаллы или кристаллический белый порошок.

2. Этилванилин (3-этокси-4-гидроксибензальдегид). Тонкие белые
кристаллы.

3. Салицилальдегид (о-гидроксибензальдегид) (НО-С6Н4-СНО).
Бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом горького миндаля;
используется в производстве синтетических парфюмерных веществ.

4. 3,4-Дигидроксибензальдегид (протокатехальдегид)
((HO)2-C6H3-CHO). Блестящие бесцветные кристаллы.

5. Анисовый альдегид (СН3О-С6Н4-СНО) (п-метоксибензальдегид).
Содержится в анисовом и фенхелевом маслах; бесцветная жидкость. Используется в
парфюмерии под названием "боярышниковая эссенция" (обепин).

 

Г. Циклические полимеры альдегидов

 

1. Триоксан (триоксиметилен). Твердый полимер формальдегида;
белое кристаллическое вещество, растворимое в воде,